greatkingrat premesso lo stesso disclaimer di @edofullo, direi che buona parte della sua bad reputation dipenda dal fatto che - soprattutto nei lustri scorsi - sia stato uno dei veicoli di diffusione delle peggio cose, vuoi per le loro policy di sicurezza/utilizzo molto permissive (vedi server smtp), vuoi perchè più di una volta pare i loro sistemi siano stati violati (vedi email malevole/spam con origine indirizzi libero.it mandati ai contatti in rubrica, anche da account inutilizzati e/o mai configurati su client di posta), vuoi perchè essendo un servizio gratuito tra i più anziani (e in passato facilmente attivabile anche da bot) conta milioni di account, spesso usati in modo improprio (comportando non di rado che gli IP dei loro server finiscano nelle blacklist principali).
Aggiungici un sistema di filtraggio della posta (sia in uscita che in entrata) piuttosto promiscuo (aka Antispam di Sbirulino) unito ad un volume fastidioso di email di auto-promozione (leggasi Spam), che si aggiunge ad un'interfaccia webmail da sempre poco fruibile (e impestata di contenuti superflui), limiti di spazio d'archiviazione (rivisti solo dopo diversi anni dall'avvento di Gmail) e limiti di utilizzo nel tempo introdotti (nel tentativo di calmierare alcuni dei problemi di cui sopra).
Credo vada poi anche detto che, per chi ha più anni sulle spalle, LiberoMail come Virgilio.it, sono account dai più creati agli albori "dell'Internet di massa" (fine anni '90 primi anni 2000), quindi nel tempo sostituiti con servizi di posta più completi, fruibili ed affidabili, il che - unito alle considerazioni di cui sopra - contribuisce alla nomea che traspare da alcuni commenti. Tradotto, in pochi usano ancora questi account, oppure li tengono vivi solo come "junk-mail recipient" da utilizzare all'occorrenza.
Questo vale anche per altri servizi storici gratuiti naturalmente, tipo yahoo.