@Navigator per la mia personale esperienza, una migrazione in molti casi e' possibile, ma nessuno puo' dartene garanzia perche' dipende molto dal software di cui hai bisogno.
Per esempio, sul laptop aziendale non posso fare a meno di Windows, ma al tempo stesso abbiamo macchine secondarie con Linux.
Sui miei laptop personali uso esclusivamente Linux (distro basate su Debian e Arch) e non ho limitazioni, anzi. Fortunatamente il client vpn aziendale e Citrix Workspace sono disponibili anche per Linux, e per il resto non uso software talmente particolare che non sia disponibile per Linux.
Comunque, e' naturale che altre persone abbiano esigenze diverse, per cui credo che l'unica risposta onesta, senza volersi lasciare andare a "lotte religiose" o atteggiarsi a super esperti di un sistema operativo piuttosto che un altro, sia: devi provare, magari usando un secondo pc, o una macchina virtuale, per una migrazione graduale.
Blocchi improvvisi e problematiche sono, a mio parere, molto improbabili.
Linux Mint potrebbe essere una scelta saggia, per farsi un po' le ossa.
Ti suggerisco anche ti cercare in rete "Immutable Linux Distro", forse una di quelle distro ti fara' sentire piu' tranquillo in termini di stabilita'.
