giacomosmd certo che fare ste robe sotto windows per me ti vuoi male eheh comunque a tempo perso ho replicato lo scenario d'uso nel limite delle cose che ci hai detto pertanto mi sono installato (anzi reinstallato vabeh) windows server 2019 in una vm di un mio vps, ho configurato server l2tp/ipsec psk e relative regole inbound del fwl e impostata una condivisione di rete senza toccare altro

dopodiche ho tirato su la vpn da un windows 10 che gira in vm sul mio serverino domestico e ho fatto qualche prova di connessione samba e alla fine della fiera ho avuto successo soltanto utilizzando l'ip della vpn

c'è senza dubbio una spiegazione ma non ho voglia di cercarla (e non ha a che fare con il routing che funziona benone) comunque intanto ti direi di provare anche così (nel caso tu abbia provato soltanto puntando l'ip della ethernet del server windows)