giulio21
Per le versioni antecedenti a Windows Server 2016 non hanno mai introdotto il supporto, nonostante fosse stato "promesso".
giulio21
Le licenze saranno da riacquistare se sono per utente, mentre forse si possono riutilizzare se erano per server (anche qui, ci sono versioni diverse... è un casino se non sai la versione che avevi acquistato). Puoi utilizzare quelle acquistate per Windows Server 2019 su versioni precedenti, per esempio, ma non puoi usare quelle passate per versioni rilasciate successivamente.
Come ti hanno suggerito, sì puoi aggiornare a Windows Server 2016/2019, ma se lo fai nuovo è sicuramente meglio 😉