Le licenze per Windows server (Standard o Datacenter) sono tutte per coppie di core (a quanto mi risulta ma non ci guardo da qualche anno) ormai da alcuni anni. La lingua di solito non è un problema, le licenze si attivano in tutte le lingue.
Le evaluation che MS fornisce tramite il suo sito hanno solitamente SKU diversi dalle versioni destinate alla produzione quindi quelle non le riesci ad attivare inserendo un seriale valido perché i seriali commerciali non sono validi per quelle SKU. Le versioni commerciali, invece, non rompono le scatole più di tanto se non vengono attivate subito quindi il test iniziale lo puoi anche fare con una installazione standard e solo successivamente attivarla aggiungendo il seriale.
Purtroppo con le macchine attuali, che si portano in dote una vagone di core, licenziare una macchina fisica può costare come un mutuo... Se invece ti serve solo una macchina con 4/8core potresti anche pensare di acquistare solo le licenze per coprire la macchina virtuali, dovrebbe essere consentito.