MaxBarbero sono riuscito a risolvere il mistero del perché la mia configurazione non funzionasse.
Praticamente, il programma che uso da pc (WakeMeOnLan) permette di inserire come parametri del client che desideri svegliare porta, indirizzo di Broadcast, numero di pacchetti WoL da inviare etc... io per essere sicuro che funzionasse tutto avevo impostato ogni parametro, peccato che a quanto pare impostando il broadcast il programma in automatico credo andasse a inviare i pacchetti all'indirizzo di broadcast anche se avevo impostato l'invio all'IP del dispositivo, quindi con Wireguard non funzionava.
Me ne sono accorto perché avevo anche un altro dispositivo con l'IP del mio computer (192.168.1.100) registrato all'interno del programma e l'ho cliccato per sbaglio al posto del mio PC, solo che quell'altro computer non aveva nessuna configurazione particolare e in quel caso il pacchetto (con il MAC sbagliato ovviamente) è comparso immediatamente in Wireshark!
L'altra cosa che credo sia da fare, o perlomeno che è attiva sulla rete che avevo configurato a mio zio dove funziona tutto, è attivare il masquerading sulla zona del firewall a cui è associata l'interfaccia di Wireguard.
Ho anche provato a mettere una route statica dal Fritz 7530 con OWRT che sto usando per smanettare (che non è il mio router principale, quello è uno Zyxel 5601, anche lui con OpenWRT) che punta il NAS 192.168.1.200 al gateway (che è 192.168.1.1).
In teoria non dovrebbe essere necessario, ma facendolo ha funzionato, mentre senza dava qualche problema (suppongo dovuto al fatto che il NAS, non esendo collegato direttamente al Fritz, non compaia nella sua tabella arp, quindi forzandogli una route specifica il router prende il pacchetto e lo butta direttamente al gateway fregandosene di tutto il resto, mentre lo Zyxel ha l'entry fissa per quell'IP quindi le cose funzionano).
Come dicevo prima, fattibile è fattibile, bisogna solamente assicurarsi che funzioni tutta la catena e può essere un po' una rogna.
Edit: mo che ho risolto l'inghippo causato dal programma sembra funzionare benone anche con Tailscale, e ho verificato che anche il masquerading in realtà non è necessario impostarlo.
